通过打破超稳定键制成的复杂天然分子

碳原子和氢原子之间的键是一种特殊的东西。非常坚固,因此非常惰性,很难干扰。碳氢 (C-H) 键存在于几乎所有生物分子中,可防止它们发生不必要的反应。但打破 C-H 键可以为合成化学开辟许多新途径。[…]

来源:宇宙杂志

碳原子和氢原子之间的键是一种特殊的东西。它非常坚固,因此具有高度惰性,很难干扰。

碳氢 (C-H) 键存在于几乎所有生物分子中,可防止它们发生不必要的反应。

但打破 C-H 键可以为合成化学开辟许多新途径。

一个化学家团队已经操纵 C-H 键,从简单的成分中制造出复杂的天然分子。

“它开启了许多你以前不会考虑的化学反应,”美国加州理工学院的 Brian Stoltz 教授说,他是《科学》杂志上发表的一篇论文的合著者。

发表 科学。

“这就像农民能够在沙漠或南极洲种植农作物一样,”共同作者、美国埃默里大学化学家 Huw Davies 教授补充道。

“它为合成与我们已知的任何物质完全不同的材料提供了可能性。”

目前,该团队已经制造出一种名为 (-)-圆柱环烷 A 的分子。这种化合物天然存在于蓝藻细菌中。

圆柱环烷 A 分子。用蓝色突出显示的键是使用催化 C–H 键官能化反应制备的。图片来源:Camila Suarez
圆柱环烷 A 分子。用蓝色突出显示的键是使用催化 C–H 键官能化反应制备的。图片来源:Camila Suarez

虽然化学家以前在实验室中制造过这种分子,但他们一直使用复杂的分子前体来实现其盘旋的、不对称的圆柱形结构。

该团队以更简单的起点制造了这种分子,在精确的点上操纵 10 个 C-H 键以获得他​​们想要的形状。

为此,他们使用了几种基于贵金属铑和钯的催化剂。

催化剂

“我认为这篇论文表明,即使在复杂的环境中,你也可以使用这些非常有选择性、非常有趣且非常不寻常的转化,”Stoltz 说。