1986 年 10 月 14 日至 11 月,芝加哥号在巴哈马群岛附近的埃克苏马海峡靶场进行声学试验。1986 年 11 月 17 日至 12 月 20 日,芝加哥号在波多黎各作战区进行武器系统验收试验,在关塔那摩湾作战区参加反潜战演习。11 月 18 日至 22 日、27 日至 31 日,芝加哥号在南加州作战区进行反潜战 (ASW) 作战。1990 年 1 月 5 日至 2 月 28 日,芝加哥号在夏威夷作战区进行未来指挥官 (PCO) 作战。1990 年 6 月 22 日,在英属哥伦比亚附近的纳诺斯试验场进行测试后,芝加哥号抵达埃斯奎莫尔特海军基地,对加拿大维多利亚进行为期两天的访问。1990 年 11 月 13 日,芝加哥号抵达日本横须贺进行为期五天的保养。 1991 年 2 月 3 日进入红海,支援沙漠风暴行动。1992 年 5 月 6 日,芝加哥号抵达澳大利亚布里斯班,进行为期四天的港口访问,以纪念珊瑚海战役 50 周年。1992 年 11 月 16 日,芝加哥号离开母港,参加南加州海岸的 COMTUEX 93-2T。1995 年 2 月 14 日,芝加哥号离开母港,与亚伯拉罕·林肯号 (CVN 72) BG 一起参加南加州海岸的 FLEETEX。1995 年 3 月 6 日至 21 日,芝加哥号在阿拉斯加凯奇坎附近的贝姆运河的东南阿拉斯加声学测量设施 (SEAFAC) 进行声学试验。
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