吉姆·罗伯出生在威斯康星州梅德福一个古朴的小镇,直到高中三年级他都住在那里。虽然他对在梅德福的时光有着美好的回忆,但他也记得自己对小镇之外的世界充满冒险精神和好奇心。吉姆记得自己去市中心迎接灰狗巴士,梦想着跳上车去各种不同的地方。在成长的过程中,吉姆的大部分记忆都围绕着二战,当时他的父亲在海军服役,母亲则是一名随叫随到的护士。他记得当时几乎所有的男人都在服役,那些以某种方式逃避征兵的人会被排斥,因为其他人的丈夫、兄弟和儿子都在服役。他回忆起那些逃避征兵的人受到的冷嘲热讽,战争对他的童年产生了很大的影响。在梅德福度过了大部分童年时光后,吉姆和他的家人搬到了威斯康星州的沃索。由于吉姆来自一个小镇,所以这次搬家对他来说是一种相当大的文化冲击。