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主要关键词
![b'genation 的 C3 和 C2 位尚未开发。在此，我们报道了一种无催化剂获取 1-芳基 2,3-二碘咔唑 [7,8] 的方法，其中涉及碘转位（方案 1D）。值得注意的是，我们的方案允许在三个连续位置 [9] 即 C1、C2 和 C3 对咔唑核心进行可控官能化。环化前体 (碘吲哚基)炔醇 1a \xe2\x80\x93 n 是使用已知程序由适当的吲哚-2-甲醛制备的。[5] 我们的旅程始于研究苯基取代炔醇 1a 作为模型底物的反应（表 1）。 [10] 我们研究了 1a 与几种碘化试剂（如 I 2 、NIS、ICl 和 Ipy 2 BF 4 ）的反应。在碳酸钠存在下，在异丙醇中，在 15 °C 下使用 ICl [11] 可有效实现串联碘环化-碘移位。使用 1.1 倍过量的 ICl 可得到三环 2a ，产率为 50%（表 1，条目 5），而使用 2.5 倍过量的 ICl 可得到所需的杂环，产率为 60%（表 1，条目 3）。通过对粗反应混合物进行 TLC 和 1 H NMR 分析观察到总转化率，未检测到副产物或聚合反应。然而，在柱层析纯化 2,3-二碘-咔唑 2a 的过程中观察到一些分解，这可能是导致分离产率适中的原因。值得注意的是，重排的 1-苯基-2,3-二碘-咔唑 2a 是唯一的区域异构体。使用有机碱代替 K 2 CO 3 或不同的溶剂'](/simg/8/855f3c9598aa8a034e402cab16971aa1920b4ee4.webp)