2012 年 1 月,格雷格被选为第 58 特种作战联队的指挥总军士长,负责监督特种作战和战斗救援人员的训练和战备情况。2013 年,格雷格被选为欧洲特种作战司令部 (SOCEUR) 的指挥高级士官长。在 SOCEUR 任职期间,他率领特种作战部队应对了乌克兰、土耳其的多次突发事件以及叙利亚的行动。2015 年,格雷格成为北约特种作战总部 (NSHQ) 的指挥高级士官长。在担任这一职务期间,他协调盟军特种作战部队,为全球的北约任务提供支持。2016 年至 2019 年,格雷格担任空军特种作战司令部指挥总军士长。他的最后一个职位是美国特种作战司令部的指挥高级士官长。