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非环状羰基叶立德与偶极亲和剂的选择性 [3+2] 偶极环加成反应是一种非常有用的方法,可以合成具有复杂饱和度和取代基变化的五元氧杂环。1 此类环醚(四氢、二氢和呋喃)是许多生物活性天然产物和药物中发现的重要结构基序。2 不幸的是,虽然 [3+2] 环加成仍然是上述产品的可行方法,但 1,3- 偶极羰基叶立德在化学界尚未得到充分利用,原因是催化剂昂贵或无法在温和条件下有效生成叶立德中间体。3 为了解决这些缺点,我们的小组开发了一种有机光氧化还原方案,从二芳基环氧物生成羰基叶立德,该方案在与偶极亲和剂环化后产生环醚。然后将这些环醚用于经典的木脂素天然产物全合成(方案 1)。4 虽然我们的方法范围广泛,并有效地为该木脂素天然产物子类提供了统一的方法,但通过这种方法在环加成过程中实现区域选择性尚未实现。

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