摘要:在本研究中,我们描述了一种将芳烃掺入封闭管(我们将其命名为胶囊烯)的合成方法。首先,我们制备了花瓶状的分子篮 4 – 7 。这些分子篮由一个苯碱基和三个双环[2.2.1]庚烷环融合而成,这些环延伸到邻苯二甲酰亚胺 ( 4 )、萘二甲酰亚胺 ( 6 ) 和蒽二酰亚胺侧 ( 7 ),每个侧都带有一个二甲氧基乙烷缩醛基团。在催化三氟乙酸 (TFA) 的存在下,4、6 和 7 顶部的缩醛转变为脂肪族醛,随后在分子内环化为 1,3,5-三氧杂环己烷(1 H NMR 光谱)。这种环闭合几乎是一个定量过程,它提供了不同大小的胶囊烯 1 (0.7×0.9 纳米)、8 (0.7×1.1 纳米;) 和 9 (0.7×1.4 纳米;),这些胶囊烯的特征是 X 射线晶体学、微晶电子衍射、紫外/可见光、荧光、循环伏安法和热重法。胶囊烯具有出色的刚性、独特的拓扑结构、出色的热稳定性以及可能可调的光电特性,有望用于构建新型有机电子设备。
主要关键词